宿題しゅくだいの最後さいごの問題もんだいにはけっこう苦くるしんだよ。

shukudai no saigo no mondai ni wa kekkou kurushinda yo.

I really struggled with the last question on the homework. casual

祖母そぼは長ながい間あいだ、腰こしの痛いたみに苦くるしみました。

sobo wa nagai aida, koshi no itami ni kurushimimashita.

My grandmother suffered from back pain for a long time. neutral